@article{oai:gifu-pu.repo.nii.ac.jp:00010629,
 author = {鵜飼, 茂夫 and 吉田, 勲 and 木方, 正 and ウカイ, シゲオ and ヨシダ, イサオ and キホウ, タダシ and UKAI, SHIGEO and YOSHIDA, ISAO and KIHO, TADASHI},
 journal = {岐阜藥科大學紀要, The annual proceedings of Gifu College of Pharmacy},
 month = {Jun},
 note = {P(論文), ヤナギマツタケAgrocybe cylindracea及びベニテングダケAmanita muscariaから得た直鎖状(1→3)-α-D-グルカン(AG-AL及びAM-APP)のカルボキシメチル化誘導体(AG-AL-CMS, AG-AL-CM1及びAM-APP-CM)中のカルボキシメチル基の分布, 並びにそれらカルボキシメチル化多糖類の免疫調節作用について紹介する。Α-D-グルカン(AG-AL及びAM-APP)はマウスにおけるSarcoma180固型腫瘍に対し殆んど抗腫瘍作用をホさないが, そのカルボキシメチル化誘導体(水溶性のAG-AL-CMS及びAM-APP-CM, ゼラチン様のAG-AL-CMI)は顕著な抗腫瘍活性が認められた。カルボキシメチル化誘導体(AG-AL-CMS, AG-AL-CM1及びAM-APP-CM)中のカルボキシメチル基の置換度と置換位置は我々が開発した方法によって決定された。その方法はこれらカルボキシメチル基のヒドロキシエチル基への還元によって生成するヒドロキシエチル化多糖の加水分解, 及びその加水分解物の還元アセチル化によって得られるアルジトールアセテート並びに1,2-ethylene-D-glucose誘導体のGC-MS分析によって行われる。これらの置換基はカルボキシメチル化(1→3)-α-D-グルカンと(1→3)-β-D-グルカンとの間で特徴的な分布パターンを示した。これらカルボキシメチル化グルカン類(AG-AL-CMS, AG-AL-CM1及びAM-APP-CM)の免疫調節作用は腫瘍免疫に重要な役割を演ずるマウス腹腔マクロファージを用いて評価された。腹腔滲出細胞中のマクロファージの割合はカルボキシメチル化(1→3)-α-D-グルカン投与後50%以上の増加が認められた。カルボキシメチル化(1→3)-α-D-グルカン類はスーパーオキシドアニオン, 一酸化窒素, 腫瘍壊死因子等の産生能, グルコース消費能及び酸性ホスファターゼ活性能等においてカルボキシメチル化直鎖状(1→3)-β-D-グルカン(CMPS)よりもマクロファージに対する高い活性能を示した。これらカルボキシメチル化α-D-グルカン類はマウス血清中において腫瘍退縮因子の誘導が見出されるが, この因子の誘導活性はカルボキシメチル化β-D-グルカンの場合よりも弱いものである。AG-AL-CMS, AG-AL-CM1及びAM-APP-CMの網内系貪食能はCMPSのそれと同等の値が認められた。我々が既に報告したCMPSとマイトマイシンC結合体の抗腫瘍活性に関する研究を基にして, これらカルボキシメチル化(1→3)-α-D-グルカン類は薬物送達システムにおける高分子担体としての有用性が期待される。, This review deals with the distribution of carboxymethyl groups in the carboxymethylated derivatives(AG-AL-CMS, AG-AL-CMI and AM-APP-CM) of linear (l-3)- α -D-glucans(AG-AL and AM-APP) from Agrocybe cylindracea and Amanita muscaria, and also the immunomodulating activities of their carboxymethylated polysaccharides. These carboxymethylated derivatives(water-soluble AG-AL-CMS and AM-APP-CM, gelatinous AG-AL-CMI) possessed potent antitumor activity against the solid form of Sarcoma 180 in mice, although the native D-glucans(AG-AL and AM-APP) had little effect on the tumor. The degree and location of the substitution of the carboxymethyl groups in the carboxymethylated derivatives(AG-AL-CMS, AG-AL-CMI and AM-APP-CM) were determined by our previously developed method. The procedure involves the reduction of the carboxymethyl groups to hydroxyethyl groups, hydrolysis of the resulting hydroxyethyl polysaccharide and GC-MS analysis of the hydrolysate as the alditol acetates and l , 2-ethylene-D-glucose derivatives. These substituents exhibited a characteristic distribution pattern between carboxymethylated (1→3)- α -D-glucan and (1→3)-βD-glucan. Immunomodulating activities of the carboxymethylated glucans(AG-AL-CMS, AG-AL-CMI and AM-APP-CM) were evaluated with murine peritoneal macrophages playing an important role in tumor immunity. The ratio of macrophages in peritoneal exudate cells increased more than 50% after the administration of the carboxymethylated (l-3)- α -D-glucans. The carboxymethylated (1→3)- α -D-glucans indicated higher potentiating activities for macrophages than carboxymethylated linear (1→3)-β-D-glucan(CMPS) in the potency of products of superoxide anion, nitric oxide, tumor necrosis factor, the amount of glucose consumption, and the activation of acid phosphatase. The carboxymethylated α -D-glucans are found to induce the tumor regressing factor in mouse serum, although the ability of the induction of this factor is weaker than that of the carboxymethylated β-D-glucan. The reticuloendothelial system-potentiating activation of AG-AL-CMS, AG-AL-CMI and AM-APP-CM was similar to that of CMPS. We suggest from our work on the antitumor activity of the conjugate of mitomycin C with CMPS that the carboxymethylated (1→3)- α -D-glucans could also be a useful polymer for a carrier in a drug delivery system.},
 pages = {1--17},
 title = {<総説>抗腫瘍性カルボキシメチル化(1→3)-α-D-グルカン類のカルボキシメチル基の分布ならびにそれらカルボキシメチル化多糖類の免疫調節作用について},
 volume = {45},
 year = {1996}
}