@article{oai:gifu-pu.repo.nii.ac.jp:00012168,
 author = {恋田, 和憲 and 今村, 仁 and 森本, 宏治 and 橋本, 圭二 and 河合, 聡 and 宇野, 文二 and コイダ, カズノリ and イマムラ, ヒトシ and モリモト, コウジ and ハシモト, ケイジ and カワイ, サトシ and ウノ, ブンジ and KOIDA, Kazunori and IMAMURA, Hitoshi and MORIMOTO, Kouji and HASHIMOTO, Keiji and KAWAI, Satoshi and Uno, Bunji},
 journal = {岐阜藥科大學紀要, The annual proceedings of Gifu College of Pharmacy},
 month = {Jun},
 note = {P(論文), Melatoninおよびその関連化合物のtrifluoroacetyl(TFA)化反応によって生成する3,3-spirocyclicインドール誘導体の生成機構を考察した。Melatonin,melatonin-(N-acetyl)-d_3,serotonin類およびtryptamine類のTFA誘導体のマススペクトルの測定とその解析より,この特異的な誘導体化反応は側鎖にエノール化しうるN-acyl基をもつN-acyltryptamine類に共通して起こる閉環反応であることを明らかにした。そして,インドール骨格のN-TFA化による3位の活性化と側鎖のN-acyl基のエノール化を経てspirocyclic構造生成に至るmelatoninのTFA誘導体反応の生成機構が提唱された。, The trifluoroacetylation (TFA) mechanism of melatonin was extensively discussed on the basis of mass spectral data for the TFA derivatives of melatonin, melatonin-(N-acetyl)-d_3,serotonins, and tryptamines. It has been demonstrated that 3,3-spirocyclic indole derivatives are commonly generated in the TFA reactions of N-acyltryptamines of the enolic form. We have proposed a mechanism where the specific cyclization reaction involving the spirocyclic structure proceeds by virtue of activation of the 3-position of the indole moiety induced by TFA of the N atom in the moiety and enolation of the N-acyl group.},
 pages = {61--65},
 title = {<一般論文>Melatoninのtrifluoroacetyl誘導体の生成機構に関する考察},
 volume = {50},
 year = {2001}
}