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  1. 岐阜藥科大學紀要
  2. 62号(平成25年6月30日発行)

ミカン科アワダン属植物の成分に関する研究

https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/12965
https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/12965
804596ca-4db7-4702-a08b-ded55bc14005
名前 / ファイル ライセンス アクション
ミカン科アワダン属植物の成分に関する研究.pdf ミカン科アワダン属植物の成分に関する研究 (1.3 MB)
license.icon
Item type 紀要論文(ELS) / Departmental Bulletin Paper(1)
公開日 2014-08-01
タイトル
タイトル ミカン科アワダン属植物の成分に関する研究
タイトル
タイトル Chemical Constituents of Melicope Species (Rutaceae)
言語 en
言語
言語 jpn
キーワード
主題Scheme Other
主題 Melicope triphylla
キーワード
主題Scheme Other
主題 Melicope denhamii
キーワード
主題Scheme Other
主題 フラノクマリン
キーワード
主題Scheme Other
主題 ビスキノリノンアルカロイド
キーワード
主題Scheme Other
主題 セスキテルペン
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Melicope triphylla
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Melicope denhamii
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 furanocoumarin
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 bisquinolinone alkaloid
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 sesquiterpene
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ departmental bulletin paper
ページ属性
内容記述タイプ Other
内容記述 P(論文)
記事種別(日)
値 総説
記事種別(英)
言語 en
値 Review
著者名(日) 中島, 健一

× 中島, 健一

WEKO 18066

中島, 健一

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大山, 雅義

× 大山, 雅義

WEKO 18067

大山, 雅義

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飯沼, 宗和

× 飯沼, 宗和

WEKO 18068

飯沼, 宗和

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著者名よみ ナカシマ, ケンイチ

× ナカシマ, ケンイチ

WEKO 18069

ナカシマ, ケンイチ

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オオヤマ, マサヨシ

× オオヤマ, マサヨシ

WEKO 18070

オオヤマ, マサヨシ

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イイヌマ, ムネカズ

× イイヌマ, ムネカズ

WEKO 18071

イイヌマ, ムネカズ

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著者名(英) NAKASHIMA, Ken-ichi

× NAKASHIMA, Ken-ichi

WEKO 18072

en NAKASHIMA, Ken-ichi

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OYAMA, Masayoshi

× OYAMA, Masayoshi

WEKO 18073

en OYAMA, Masayoshi

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IINUMA, Munekazu

× IINUMA, Munekazu

WEKO 18074

en IINUMA, Munekazu

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著者所属(日)
値 愛知学院大学薬学部薬用資源学講座
著者所属(日)
値 岐阜薬科大学機能分子学大講座生薬学研究室
著者所属(英)
言語 en
値 Laboratory of Medicinal Resources, School of Pharmacy, Aichi Gakuin University
著者所属(英)
言語 en
値 Laboratory of Pharmacognosy, Gifu Pharmaceutical University
抄録(日)
内容記述タイプ Other
内容記述 アワダン属(Melicope)植物は、東南アジア、オセアニア等に約230 種が分布しているミカン科植物(Rutaceae)
である。本属植物の一部は皮膚疾患や創傷の治療などの目的で伝承薬として用いられており、過去の研究において、多様
で特異的な二次代謝産物が多数報告されている点から成分研究の対象として着目した。そこで我々は、国内外の2 種のア
ワダン属植物について成分精査を行った。その結果、沖縄県に生育するアワダン(M. triphylla)の果実から、8-geranyloxy-
5-methoxypsoralen の酸化代謝産物であり、水酸基あるいはヒドロペルオキシ基を有する4 種の新規フラノクマリン誘導体
melicotriphyllin A–D を単離した。また、インドネシア等に生育するM. denhamii の葉部からは、新規化合物として、8 種
のキノリノンアルカロイドmelicodenine A – H、2 種のフェニルプロパノイドmelicodin A およびB、クマリノリグノイド
melicodin C を、地下部からは5 種のグアイアン型あるいはジエラン型の骨格を有するセスキテルペノイドmelicodenone A
– E を単離した。Melicodenine A – H およびmelicodin C は、Diels–Alder 環化付加反応または[2 + 2]環化付加反応により
2分子が重合した過去に報告例のない骨格を有していた。さらに、その構成単位となる分子として、キノリノンアルカロ
イドであるN-methylflindersine を中心に、アセトフェノン、フェニルプロパノイド、フラノクマリンのように多岐に及ぶ
成分が重合に関与しており、非常に稀有な成分であるといえる。また、melicodenone A およびB は、天然から2例目およ
び3例目となるジエラン型セスキテルペノイドであった。
抄録(英)
内容記述タイプ Other
内容記述 Melicope (Rutaceae) consists of approximately 230 species and ranges from the Malagacy region east to the Pacific basin
and south to New Zealand. A huge variety of secondary metabolites were isolated from the plants of Melicope genus, acetophenones,
quinolinone- and furoquinoline-alkaloids, coumarins, and polymethoxyflavonoids. In the current study, two species of M. triphylla
(LAM.) MERR. and M. denhamii (SEEM.) T. G. HARTLEY were investigated to obtain four new furanocoumarins melicotriphyllins A–D,
eight novel alkaloids melicodenines A–H, three new phenylpropanoids melicodins A–C, and five new sesquiterpenes melicodenones
A–E. These structures were established by spectroscopic analyses, including extensive 1D and 2D NMR experiments.
Melicotriphyllins A–D were linear-types of furanocoumarins bearing a hydroxyl or a hydroperoxy group on the geranyloxy side
chain. Melicodenine A was a bisquinolinone alkaloid comprised of two N-methylflindersine, while melicodenines B–H were
composed of single molecular N-methylflindersine with acetophenones or furanocoumarin or phenylpropanoids. These novel
quinolinone alkaloids were presumed to form through the Diels-Alder or [2+2] cycloaddition. Furthermore, melicodenones A and B
were the first bicyclic zierane-type sesquiterpenes obtained from plant resources by the isolation of zierane.
雑誌書誌ID
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AA1258935X
書誌情報 岐阜薬科大学紀要
en : The annual proceedings of Gifu Pharmaceutical University

巻 62, p. 38-47, 発行日 2013-06-30
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Ver.1 2023-06-19 09:01:34.971323
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