@article{oai:gifu-pu.repo.nii.ac.jp:00012967,
 author = {栁瀬, 考由 and 澤間, 善成 and 門口, 泰也, and 佐治木, 弘尚 and ヤナセ, タカヨシ and サワマ, ヨシナリ and モングチ, ヤスナリ and サジキ, ヒロナオ and YANASE, Takayoshi and SAWAMA, Yoshinari and MONGUCHI, Yasunari and SAJIKI, Hironao},
 journal = {岐阜薬科大学紀要, The annual proceedings of Gifu Pharmaceutical University},
 month = {Jun},
 note = {P(論文), 檜山クロスカップリング反応は、フッ化物塩や塩基により活性化された有機ケイ素化合物と有機ハライド、あるい
は有機ハライド等価体とのパラジウム（Pd）を触媒とした交差縮合反応である。本反応の基質である有機ケイ素化合物
は毒性が低く、またグリニャール試薬などの求核剤と異なり空気中安定で取り扱いやすい。また、反応後に副生するケイ
素化合物は、燃焼により無害な二酸化ケイ素に変換・処理されるため、檜山カップリングは医薬品を始めとした機能性物
質の量産化反応に適している。従来法では均一系Pd 触媒を使用し、ゼロ価Pd の安定・活性化のためにリガンドが添加
されるが、生成物中への残存や混入は避けることができず除去工程が別途必要となる。一方、不均一系Pd 触媒はPd が
担体に保持されており化学的に安定であることから、均一系Pd 触媒を使用した際に生じる処理工程の回避が期待される。
我々は接触水素化反応における汎用不均一系触媒であるパラジウム炭素（Pd/C）に着目し「Pd/C による檜山クロスカッ
プリング反応」の開発並びにPd/C を触媒とした「リガンドを全く使用しない檜山クロスカップリング反応」の開発に成
功した。特に後者はリガンドの添加を全く必要とせず、汎用されているPd/C を極微量使用するだけで効率良く進行する
点で、操作性とコストに優れておりプロセス化学的適用が期待される。, The Hiyama cross-coupling reaction, a palladium-catalyzed carbon–carbon bond formation between organosilanes and
organohalides or their equivalents, has been popularized as a useful synthetic method to construct unsymmetrical biphenyls as
structural components of various functional materials. The use of organosilanes as organometallic compounds, which was initially
explored by Hiyama, is one of the most attractive approaches, since organosilanes are easy to handle and environmentally friendly
due to their air-stability and low toxicity. Hiyama coupling has generally been achieved by the combined use of a homogeneous
palladium catalyst and a phosphine ligand. Recently, the development of heterogeneously palladium-catalyzed cross-coupling
reactions has attracted significant attention from both environmental and economical points of view, since the catalysts can be readily
recovered from the reaction mixture. Efficient methods are demonstrated for the palladium on carbon (Pd/C)-catalyzed Hiyama
cross-coupling reactions and the first ligand-free Pd/C-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction between a variety of aryl halides
and aryltriethoxysilanes.},
 pages = {57--67},
 title = {パラジウム炭素を触媒とした檜山クロスカップリング反応},
 volume = {62},
 year = {2013}
}