@article{oai:gifu-pu.repo.nii.ac.jp:00012983, author = {信田, 智哉 and 多田, 教浩 and 三浦, 剛 and 伊藤, 彰近 and ノブタ, トモヤ and タダ, ノリヒロ and ミウラ, ツヨシ and イトウ, アキチカ and NOBUTA, Tomoya and TADA, Norihiro and MIURA, Tsuyoshi and ITOH, Akichika}, journal = {岐阜薬科大学紀要, The annual proceedings of Gifu Pharmaceutical University}, month = {Jun}, note = {P(論文), 酸化反応は有機合成上有用な反応であるが、従来の手法では毒性の高い重金属酸化剤や原子効率の低い複雑な有機 分子が必要であった。一方、分子状酸素や過酸化水素を末端酸化剤とする手法は、原子効率が高く、廃棄物として理論上 水のみを排出する、グリーンケミストリーの概念に合致した酸化法である。筆者らは最終酸化剤としての「過酸化水素」 ならびに「分子状酸素」を利用した環境負荷低減を指向した酸化反応の開発を行った。その結果、ハロゲンソース存在下、 スチレン類の光酸素酸化により、対応するフェナシルハライド類を合成することに成功した。また、光酸素酸化反応の後 に単体ヨウ素を触媒とする反応をワンポットで行うことにより、スチレン類からアセトフェノン類を、ベンジルアルコー ル類からビスインドリルメタン類をそれぞれ合成することに成功した。さらに、単体ヨウ素存在下、酸化剤として過酸化 水素或いは分子上酸素を用いることにより、三級アミン類と炭素求核剤の酸化的カップリング反応にも成功した。, Oxidation is one of the most important reactions in organic synthesis; however, classical methods require toxic heavy metal reagents or complex organic molecules. On the other hand, oxidation using oxygen or hydrogen peroxide has received much attention in organic synthesis recently since these reagents are effective oxidants of larger atom efficiency and theoretically produce only water as the end product. With this perspective, we have studied oxidation using oxygen or hydrogen peroxide as a terminal oxidant. As a result, we found that styrenes can be oxidized to corresponding phenacylhalides under aerobic photo-oxidative conditions in the presence of halogen sources. We also developed one-pot synthesis of acetophenones and bis-indolylmethanes from styrenes and benzylalcohols, which includes aerobic photo-oxidation followed by iodine catalyzed reaction, respectively. Furthermore, we developed a cross-dehydrogenative coupling reaction between tertiary amines and carbon nucleophiles using hydrogen peroxide or oxygen as a terminal oxidant in the presence of catalytic iodine.}, pages = {33--42}, title = {光と酸素或いは過酸化水素を用いる酸化反応の開発に関する研究}, volume = {63}, year = {2014} }