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  1. 岐阜藥科大學紀要
  2. 55号(平成18年6月30日発行)

カルコゲン官能基を有するα,β-不飽和カルボニル化合物と求電子剤の連結反応

https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/12802
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名前 / ファイル ライセンス アクション
KJ00004509210.pdf KJ00004509210.pdf (1.6 MB)
Item type 紀要論文(ELS) / Departmental Bulletin Paper(1)
公開日 2006-06-30
タイトル
タイトル カルコゲン官能基を有するα,β-不飽和カルボニル化合物と求電子剤の連結反応
タイトル
言語 en
タイトル One-pot Coupling of α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds Bearing a Chalcogen Group and Electrophiles Using a Lewis Acid
言語
言語 jpn
キーワード
主題Scheme Other
主題 連続反応
キーワード
主題Scheme Other
主題 マイケルーアルドール反応
キーワード
主題Scheme Other
主題 電子不足アルケン
キーワード
主題Scheme Other
主題 求電子剤
キーワード
主題Scheme Other
主題 不斉合成
キーワード
主題Scheme Other
主題 Morita-Baylis-Hillman型付加物
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 tandem reaction
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Michael-aldol reaction
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 electron deficient alkene
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 electrophile
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 asymmetric synthesis
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Morita-Baylis-Hillman adduct
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ departmental bulletin paper
ページ属性
内容記述タイプ Other
内容記述 P(論文)
記事種別(日)
値 総説
記事種別(英)
言語 en
値 Review
著者名(日) 片岡, 貞

× 片岡, 貞

WEKO 17837

片岡, 貞

Search repository
著者名よみ カタオカ, タダシ

× カタオカ, タダシ

WEKO 17838

カタオカ, タダシ

Search repository
著者名(英) KATAOKA, Tadashi

× KATAOKA, Tadashi

WEKO 17839

en KATAOKA, Tadashi

Search repository
著者所属(日)
値 岐阜薬科大学薬化学教室
著者所属(英)
言語 en
値 Laboratory of Pharmaceutical Chemistry, Gifu Pharmaceutical University
抄録(日)
内容記述タイプ Other
内容記述 分子内にカルコゲニド、チオアミドなどの官能基とエノン残基をもつ化合物がルイス酸によって閉環し、同時に発生したエノラートイオンが求電子剤と反応する新しい型の連続マイケルーアルドール反応を開発した。1-[2-(Methylchalcogeno)phenyl]propenoneとアルデヒドの反応はBF_3・Et_2O存在下進行し、反応混合物をEt_3Nで後処理すると、Morita-Baylis-Hillman型付加物を好収率で与えた。本反応では求電子剤としてケトン、α-ジケトン、α-オキソエステルなども反応した。3-Cinnamoyl-1,3-oxazolidine-2-thioneとアルデヒドとの反応からは、4つのヘテロ原子と結合した橋頭位炭素をもつ三環系化合物が得られた。この反応に光学活性チオンを用いると、4つの不斉点が一挙に構築された。三環系生成物は加水分解、S-メチル化後、NaBH_4で還元して、不斉点が3つ連続した1,3-ジオールに誘導した。
抄録(英)
内容記述タイプ Other
内容記述 A new tandem Michael-aldol reaction of enones bearing a chalcogenide or a thioamide group with electrophiles was developed. Reactions of 1-[2-(methylchalcogeno)phenyl]propenones with electrophiles gave α-(α-hydroxyalkyl)enones (Morita-Baylis-Hillman adducts) after the work-up of the reaction mixture with Et_3N. Electrophiles not only aldehydes but also α-diketones and α-keto esters were reactive to the reactions. Tricyclic compounds with a bridgehead bound to four heteroatoms were obtained from the reactions of 3-cinnamoyl-1,3-oxazolidine-2-thiones with aldehydes. Four stereocenters were simultaneously formed when an optically active thione was used. Tricyclic products were led to 1,3-diols bearing three consecutive stereocenters using acid hydrolysis, S-methylation and reductive removal of the chiral auxiliary.
雑誌書誌ID
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AN00053514
書誌情報 岐阜藥科大學紀要
en : The annual proceedings of Gifu College of Pharmacy

巻 55, p. 1-17, 発行日 2006-06-30
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Ver.1 2023-06-19 09:03:43.486989
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