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  1. 岐阜藥科大學紀要
  2. 44号(平成7年6月30日発行)

<Review>Asymmetric Diels-Alder Reactions Using Chiral α, β-Unsaturated Sulfoxides as Efficient Dienophiles

https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/10131
https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/10131
f064b541-c597-4d86-a40e-60bd0516d4a4
名前 / ファイル ライセンス アクション
KJ00000073153.pdf KJ00000073153.pdf (776.1 kB)
Item type 紀要論文(ELS) / Departmental Bulletin Paper(1)
公開日 1995-06-30
タイトル
タイトル <Review>Asymmetric Diels-Alder Reactions Using Chiral α, β-Unsaturated Sulfoxides as Efficient Dienophiles
言語 en
言語
言語 eng
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ departmental bulletin paper
ページ属性
内容記述タイプ Other
内容記述 P(論文)
著者名(英) ARAI, YOSHITSUGU

× ARAI, YOSHITSUGU

WEKO 15118

en ARAI, YOSHITSUGU

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著者所属(日)
値 岐阜薬科大学
著者所属(英)
言語 en
値 Laboratory of Pharmaceutical Synthetic Chemistry, Gifu Pharmaceutical University
抄録(英)
内容記述タイプ Other
内容記述 This review reports on our recent studies on asymmetric Diels-Alder reactions of chiral α, β-unsaturated sulfoxides. For the preparation of these sulfoxides as Diels-Alder dienophiles, the Andersen method as well as a novel route by diastereoselective oxidation of 2-exo-hydroxy-10-bornyl vinyl sulfides with 3-chloroperoxybenzoic acid is presented. The latter methodology has been successfully applied to synthesis of two types of novel sulfoxides bearing labile fuctionality, I.e., α-sulfinylmaleate and α -sulfinylmaleimide derivatives. These sulfinyl dienophiles effect Diels-Alder reactions with a high degree of diastereoselectivity. Especially, the chiral α-sulfinylmaleimides readily react with Diels-Alder dienes of rather low reactivity, to give the corresponding cycloadducts under conventional conditions. Also described are applications of these asymmetric Diels-Alder reactions to natural product synthesis.
雑誌書誌ID
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AN00053514
書誌情報 岐阜藥科大學紀要
en : The annual proceedings of Gifu College of Pharmacy

巻 44, p. 1-17, 発行日 1995-06-30
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