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  1. 岐阜藥科大學紀要
  2. 57号(平成20年6月30日発行)

硫黄触媒毒を利用した官能基選択的接触還元法

https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/12847
https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/12847
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名前 / ファイル ライセンス アクション
KJ00005059082.pdf KJ00005059082 (872.3 kB)
Item type 紀要論文(ELS) / Departmental Bulletin Paper(1)
公開日 2008-06-30
タイトル
タイトル 硫黄触媒毒を利用した官能基選択的接触還元法
タイトル
言語 en
タイトル Chemoselective Hydrogenation Using Sulfur Catalyst Poison
言語
言語 jpn
キーワード
主題Scheme Other
主題 パラジウム炭素(Pd/C)
キーワード
主題Scheme Other
主題 官能基選択的接触還元
キーワード
主題Scheme Other
主題 硫黄触媒毒
キーワード
主題Scheme Other
主題 ジフェニルスルフィド(Ph2S)
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 palladium carbon (Pd/C)
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 chemoselective hydrogenation
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 sulfur catalyst poison
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 diphenylsulfide (Ph2S)
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ departmental bulletin paper
ページ属性
内容記述タイプ Other
内容記述 P(論文)
記事種別(日)
値 総説
記事種別(英)
言語 en
値 Review
著者名(日) 森, 昭則

× 森, 昭則

WEKO 17888

森, 昭則

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佐治木, 弘尚

× 佐治木, 弘尚

WEKO 17889

佐治木, 弘尚

Search repository
著者名よみ モリ, アキノリ

× モリ, アキノリ

WEKO 17890

モリ, アキノリ

Search repository
サジキ, ヒロナオ

× サジキ, ヒロナオ

WEKO 17891

サジキ, ヒロナオ

Search repository
著者名(英) MORI, Akinori

× MORI, Akinori

WEKO 17892

en MORI, Akinori

Search repository
SAJIKI, Hironao

× SAJIKI, Hironao

WEKO 17893

en SAJIKI, Hironao

Search repository
著者所属(日)
値 岐阜薬科大学創薬化学大講座薬品化学研究室:(現)武田薬品工業株式会社CMC研究センター製薬研究所
著者所属(日)
値 岐阜薬科大学創薬化学大講座薬品化学研究室
著者所属(英)
言語 en
値 Laboratory of Medicinal Chemistry, Gifu Pharmaceutical University:(Present Office)Chemical Development Laboratories, Pharmaceutical Production Division, Takeda Pharmaceutical Company Limited
著者所属(英)
言語 en
値 Laboratory of Medicinal Chemistry, Gifu Pharmaceutical University
抄録(日)
内容記述タイプ Other
内容記述 不均一系触媒であるパラジウム炭素(Pd/C)は、反応後の除去が容易であり幅広い還元性官能基の接触水素化に汎用されているが、触媒活性が高く官能基選択的接触還元への適用は困難である。 したがって、Pd/Cを用いた官能基選択的接触還元反応の開発は、有機合成工程における有用な官能基変換法となるため重要である。著者らの研究室ではPd/C触媒条件下窒素性触媒毒を利用した官能基選択的接触還元反応を開発してきた。反応多様性の観点から、新しい官能基選択性を有する還元反応の開発は重要な研究課題である。今回著者らは硫黄化合物の添加による触媒活性の制御に関して詳細に検討した。その結果、ジフェニルスルフィド(Ph2S)の添加により、Pd/C触媒条件下容易に接触還元される芳香族カルボニル基、芳香族ハロゲン、芳香族シアノ基、ベンジルエステル及びN-Cbz保護基の共存下、オレフィン、アセチレン及びアジドの選択的還元が可能となった。
抄録(英)
内容記述タイプ Other
内容記述 While Pd/C is one of the most useful catalysts for hydrogenation, the high catalyst activity of Pd/C causes difficulty in its application to chemoselective hydrogenation between different types of reducible functionalities. Therefore the development of a new chemoselective hydrogenation method using Pd/C is important, because it might become a useful tool for synthetic organic chemistry fields. We have developed a chemoselective hydrogenation method using nitrogenous catalyst poisons. In order to achieve further chemoselective hydrogenation using Pd/C, we investigated the use of sulfur catalyst poisons as a controller of the Pd/C catalyst activity. We found that the addition of Ph2S (diphenylsulfide) to the PoYC-catalyzed hydrogenation reaction mixture led to reasonable deactivation of the Pd/C activity. By the use of the Pd/C-Ph2S catalytic system, olefins, acetylenes, and azides could be selectively reduced in the coexistence of aromatic carbonyls, aromatic halides, cyano groups, benzyl esters, and N-Cbz (benzyloxycarbonyl) protecting groups. The present method is promising as a general and practical chemoselective hydrogenation process in synthetic organic chemistry.
雑誌書誌ID
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AN00053514
書誌情報 岐阜藥科大學紀要
en : The annual proceedings of Gifu College of Pharmacy

巻 57, p. 45-53, 発行日 2008-06-30
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Ver.1 2023-06-19 09:03:14.534308
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