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Electrochemical and Mechanistic Study of Reactivities of α-, β-, γ-, and δ-Tocopherol toward Electrogenerated Superoxide in N,N-Dimethylformamide through Proton-Coupled Electron Transfer

https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/14849
https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/records/14849
7a087c06-8103-4f13-a7fb-d02aba72b685
名前 / ファイル ライセンス アクション
antioxidants-11-00009.pdf https://www.mdpi.com/2076-3921/11/1/9 (3.8 MB)
license.icon
Item type 一般雑誌記事 / Article(1)
公開日 2021-12-22
タイトル
タイトル Electrochemical and Mechanistic Study of Reactivities of α-, β-, γ-, and δ-Tocopherol toward Electrogenerated Superoxide in N,N-Dimethylformamide through Proton-Coupled Electron Transfer
タイトル
タイトル Electrochemical and Mechanistic Study of Reactivities of α-, β-, γ-, and δ-Tocopherol toward Electrogenerated Superoxide in N,N-Dimethylformamide through Proton-Coupled Electron Transfer
言語 en
言語
言語 eng
キーワード
主題Scheme Other
主題 proton-coupled electron transfer
キーワード
主題Scheme Other
主題 superoxide radical anion
キーワード
主題Scheme Other
主題 antioxidants
キーワード
主題Scheme Other
主題 cyclic voltammetry
キーワード
主題Scheme Other
主題 electron spin resonance spectrum
キーワード
主題Scheme Other
主題 tocopherol
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 proton-coupled electron transfer
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 superoxide radical anion
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 antioxidants
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 cyclic voltammetry
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 electron spin resonance spectrum
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 tocopherol
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ article
著者 Nakayama, Tatsushi

× Nakayama, Tatsushi

WEKO 32440
CiNii ID N000638361

Nakayama, Tatsushi

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Honda, Ryo

× Honda, Ryo

WEKO 36610

Honda, Ryo

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Kuwata, Kazuo

× Kuwata, Kazuo

WEKO 36611

Kuwata, Kazuo

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Usui, Shigeyuki

× Usui, Shigeyuki

WEKO 36612

Usui, Shigeyuki

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Uno, Bunji

× Uno, Bunji

WEKO 17923

Uno, Bunji

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抄録
内容記述タイプ Abstract
内容記述 Scavenging of superoxide radical anion (O2•−) by tocopherols (TOH) and related compounds was investigated on the basis of cyclic voltammetry and in situ electrolytic electron spin resonance spectrum in N,N-dimethylformamide (DMF) with the aid of density functional theory (DFT) calculations. Quasi-reversible dioxygen/O2•− redox was modified by the presence of TOH, suggesting that the electrogenerated O2•− was scavenged by α-, β-, γ-TOH through proton-coupled electron transfer (PCET), but not by δ-TOH. The reactivities of α-, β-, γ-, and δ-TOH toward O2•− characterized by the methyl group on the 6-chromanol ring was experimentally confirmed, where the methyl group promotes the PCET mechanism. Furthermore, comparative analyses using some related compounds suggested that the para-oxygen-atom in the 6-chromanol ring is required for a successful electron transfer (ET) to O2•− through the PCET. The electrochemical and DFT results in dehydrated DMF suggested that the PCET mechanism involves the preceding proton transfer (PT) forming a hydroperoxyl radical, followed by a PCET (intermolecular ET–PT). The O2•− scavenging by TOH proceeds efficiently along the PCET mechanism involving one ET and two PTs.
書誌情報 antioxidants
en : antioxidants

巻 11, 号 1, p. 9, 発行日 2021-12-22
出版者
出版者 MDPI
ISSN
収録物識別子タイプ ISSN
収録物識別子 2076-3921
DOI
識別子タイプ DOI
関連識別子 doi.org/10.3390/antiox11010009
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Ver.1 2023-06-19 07:38:46.803555
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